杜月笙一生共名媒正娶了五位太太,。大太太名沈月英,蘇州人，沒有生育,。她領(lǐng)養(yǎng)一個(gè)兒子,，名杜維潘,，雖是養(yǎng)子，但此子進(jìn)門后,杜月笙事事順利,所以愛得勝過己出,。后大太太因與表哥通奸被杜幽禁十年,。
二太太陳幗英,上海人,原是舞女,后跳舞結(jié)識杜并嫁給杜,共生育三個(gè)兒子,即維桓,維翰,維寧。
三太太孫佩豪,蘇州人,筱桂蓀外甥女,十六歲嫁給杜,。生育兩個(gè)兒子,即維屏,、維親。
四太太姚玉蘭,北京人,著名京劇演員,父親為著名京劇丑角"七盞燈",姚玉蘭與母親小蘭英,妹妹姚玉英在上海演出時(shí)被杜看中,姐妹同一晚被杜強(qiáng)占,后一個(gè)星期后姚玉英病死,姚玉蘭生育二子和二女,即維善,、維嵩和美如,、美霞。
五太太孟小冬,北京人,著名京劇表演藝術(shù)家,姚玉蘭師姐,先前曾經(jīng)與京劇大師梅蘭芳的一段愛情為世人贊嘆,。后隨杜月笙在1949年逃往香港后,，與其結(jié)婚，沒有生育,。
杜月笙于1951年8月16日下午4時(shí)50分在香港家中病逝,時(shí)年63歲,1953年毛人鳳奉蔣介石之命將杜月笙遺體遷葬臺北南郊的一座山上,。
