次年,，戴笠結(jié)婚了,。年輕的新娘毛秀叢，其父毛應(yīng)升是離縣城僅有二三公里的楓林鎮(zhèn)上的地主,。顯然,，這個(gè)婚姻差強(qiáng)人意,，起碼它沒(méi)有使戴笠的放蕩不羈就范。從各方面看,，他仍是個(gè)惡貫滿盈的丈夫,，吃喝嫖賭，直到引起了當(dāng)?shù)鼐降淖⒁狻?

1914年秋,，戴笠考取了浙江省一中,，他在那里過(guò)了三個(gè)月。向來(lái)聰明的他贏得了老師的尊敬和同學(xué)們的忠心,，但在1916年他因偷竊被抓住,，被校方開(kāi)除(次年他的兒子藏宜出生)。他在杭州的一家豆腐坊里干了一段時(shí)間后,，便回到了山區(qū)的老家與家人團(tuán)聚,，那時(shí)他20歲。

總而言之,，江山對(duì)他并不比杭州更熱情,。戴笠對(duì)賭博的嗜好使他卷入了更深的麻煩。他把撲克牌玩得得心應(yīng)手,，而且這些年來(lái)學(xué)會(huì)了在洗牌時(shí)做手腳的訣竅,，顯然經(jīng)常作弊。那時(shí)縣警察常以在光天化日之下逮捕賭棍的方法來(lái)禁賭,，為了避免罰款,，地方上大多數(shù)成癮的賭徒們常在夜晚聚集在夏口河對(duì)面的一塊空?qǐng)龅厣稀椴槐凰?，戴笠常用一只裝稻米的滾筒劃著過(guò)河,。有一晚他因?qū)掖巫鞅锥蛔プ。淮虻帽乔嗄樐[(這大概是后來(lái)梅樂(lè)斯認(rèn)為他被共產(chǎn)黨的拳頭打掉牙齒的真正原因),。為了保命,，戴笠把偷來(lái)的扇子賣掉，湊足了路費(fèi)回到杭州,，在那里志愿報(bào)名加入了潘國(guó)綱指揮,、總部設(shè)在寧波的浙江陸軍一師,。

戴笠參軍后繼續(xù)賭博。他所受的軍事訓(xùn)練,，后來(lái)證明完全不合格,。晚上熄燈以后，他會(huì)翻越柵欄到兵營(yíng)外去和流氓,、光棍們打牌,。不管戴笠是否作了弊，他的確從打牌中賺了很多錢,。他用這些錢請(qǐng)他的戰(zhàn)友們吃喝(他總在手頭放著一些酒,，口袋里裝些西瓜籽，身邊有一些小吃),，他還用這些手段與地痞們結(jié)交,，而這些人最終又把他介紹給青幫分子。

當(dāng)這些夜間活動(dòng)使戴笠遭到上司的懲罰時(shí),，他便當(dāng)了逃兵,。1918年間，他在寧波一帶掙錢糊口,，一直到他母親來(lái)后下決心把他帶回江山,，在一個(gè)像樣的民間學(xué)校替他報(bào)名入學(xué)。顯然是在她的督促下,，這個(gè)“了鬼”參加了衢州師范學(xué)校的入學(xué)考試,，并于1919年以榜上第二名的成績(jī)通過(guò)。但盡管有這個(gè)免費(fèi)教育,，戴笠無(wú)心成為一個(gè)小學(xué)教師,。他經(jīng)常在錢塘江上下游，從衢州至金華上游到下游及杭州和寧波一帶轉(zhuǎn)悠,。