次年,，戴笠結(jié)婚了。年輕的新娘毛秀叢,，其父毛應(yīng)升是離縣城僅有二三公里的楓林鎮(zhèn)上的地主,。顯然,，這個(gè)婚姻差強(qiáng)人意，起碼它沒有使戴笠的放蕩不羈就范,。從各方面看,，他仍是個(gè)惡貫滿盈的丈夫，吃喝嫖賭,，直到引起了當(dāng)?shù)鼐降淖⒁狻?

1914年秋,，戴笠考取了浙江省一中，他在那里過了三個(gè)月,。向來聰明的他贏得了老師的尊敬和同學(xué)們的忠心,，但在1916年他因偷竊被抓住，被校方開除(次年他的兒子藏宜出生),。他在杭州的一家豆腐坊里干了一段時(shí)間后,，便回到了山區(qū)的老家與家人團(tuán)聚，那時(shí)他20歲,。

總而言之,，江山對他并不比杭州更熱情。戴笠對賭博的嗜好使他卷入了更深的麻煩,。他把撲克牌玩得得心應(yīng)手,，而且這些年來學(xué)會了在洗牌時(shí)做手腳的訣竅，顯然經(jīng)常作弊,。那時(shí)縣警察常以在光天化日之下逮捕賭棍的方法來禁賭,，為了避免罰款，地方上大多數(shù)成癮的賭徒們常在夜晚聚集在夏口河對面的一塊空場地上,。為不被水浸濕,，戴笠常用一只裝稻米的滾筒劃著過河。有一晚他因?qū)掖巫鞅锥蛔プ?，被打得鼻青臉腫(這大概是后來梅樂斯認(rèn)為他被共產(chǎn)黨的拳頭打掉牙齒的真正原因),。為了保命，戴笠把偷來的扇子賣掉,，湊足了路費(fèi)回到杭州，在那里志愿報(bào)名加入了潘國綱指揮,、總部設(shè)在寧波的浙江陸軍一師,。

戴笠參軍后繼續(xù)賭博。他所受的軍事訓(xùn)練,，后來證明完全不合格,。晚上熄燈以后，他會翻越柵欄到兵營外去和流氓,、光棍們打牌,。不管戴笠是否作了弊,，他的確從打牌中賺了很多錢。他用這些錢請他的戰(zhàn)友們吃喝(他總在手頭放著一些酒,，口袋里裝些西瓜籽,，身邊有一些小吃)，他還用這些手段與地痞們結(jié)交,，而這些人最終又把他介紹給青幫分子,。

當(dāng)這些夜間活動使戴笠遭到上司的懲罰時(shí)，他便當(dāng)了逃兵,。1918年間,，他在寧波一帶掙錢糊口，一直到他母親來后下決心把他帶回江山,，在一個(gè)像樣的民間學(xué)校替他報(bào)名入學(xué),。顯然是在她的督促下，這個(gè)“了鬼”參加了衢州師范學(xué)校的入學(xué)考試,，并于1919年以榜上第二名的成績通過,。但盡管有這個(gè)免費(fèi)教育，戴笠無心成為一個(gè)小學(xué)教師,。他經(jīng)常在錢塘江上下游,，從衢州至金華上游到下游及杭州和寧波一帶轉(zhuǎn)悠。