到了1921年,，戴笠利用他和青幫的關(guān)系離開了杭州去上海,，在那里，他在杭州的秘密幫會“師傅”把他介紹給了青幫頭子,，即當(dāng)時(shí)上海城最有權(quán)勢的幫主黃金榮,。于是通過這些關(guān)系,，在劉志陸、張嘯林,、王曉籟,、向海潛、張子廉,、田得勝,、馮石竹、唐紹武,、石孝先及范紹增橫行的時(shí)代,，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”們的好友,。

對這些亂七八糟的幫匪們來說，戴笠只不過是又一個跑腿的而已,。他在賭場當(dāng)私人保鏢或跑堂,，且常常沒工可做，總是想法賺點(diǎn)外快或找靠山來支撐自己的職業(yè),。不過,，哪怕是俗艷廉價(jià)，他也總要保持衣冠楚楚,。比方說,，在杭州“打流”，也意味著得保持他惟一的一套夏裝的整潔,。因此他通常在西湖邊找一塊無人之地,，脫下上衣和褲子來洗，然后把衣服晾在一塊有太陽的巖石上曬干,，自己在一邊替帆布鞋上粉,，直到看上去像新的一樣。

旅居上海

在上海戴笠力圖保持同樣的形象,。每晚都洗身上惟一的那套西服,，好在他睡覺時(shí)晾干，于是戴笠在人們眼里總是顯得要比他的實(shí)際情況得體,。事實(shí)上,，他是靠在商務(wù)印書館當(dāng)職員的表弟張冠夫的供養(yǎng)生活的。張冠夫在1920年間在小北門地段租了一間小閣樓與妻子住,。戴笠就睡在這對夫婦床邊的地板上,。這一點(diǎn)造成了戴與表弟媳王秋蓮之間的緊張關(guān)系。戴笠曾企圖通過表弟在商務(wù)印書館找工作,，結(jié)果由于張?zhí)淖钃隙鴽]能得逞,，而且她有一次還真讓他吃了閉門羹。

不過,，盡管有她的反對,，張冠夫還是隨著戴笠進(jìn)入了情報(bào)工作系統(tǒng)，在1931年成了他聯(lián)絡(luò)組的一員,，并在1937年接受了主管蘇浙行動委員會經(jīng)理處的中將及軍統(tǒng)財(cái)務(wù)處副處長的任命,。盡管有這些報(bào)賞，張?zhí)耘f看不起戴笠,。她所了解的這個秘密警察頭子是個癟三,，在她看來，他永遠(yuǎn)是一個扮作國王的猴子而已,。而到了后來燈紅酒綠的年代,，輪到戴笠揚(yáng)眉吐氣的時(shí)候,，他對張夫人十分鄙視，管她叫做毫無青春魅力的“黃臉婆”,。與此同時(shí),，他用慫恿表弟納妾、讓他的妻子與一個年輕美貌的小老婆同居一個屋檐下的辦法,，來竭力折磨她,。