有人認為,，1923年戴笠斷斷續(xù)續(xù)地與他的表弟和表弟媳一直住了一年,。當他表弟去商務印書館上班時，戴笠經常光顧上海小東門那兒的十六鋪一帶，他在那里的流氓中間小有名氣,。十六鋪是個混亂的商業(yè)地帶,，出過像杜月笙這樣的人物,。而這個大名鼎鼎的幫會頭子杜月笙正是在那時看出,，那個年紀很輕的戴笠是個“人才”。關于這位青幫頭子與未來的蔣的特工首腦的關系,，萬墨林的說法最具有權威性,。他原來是杜月笙的機要秘書,，后來加入了戴笠的軍統(tǒng)。萬在1928年報告說,，當戴笠只有31歲時,，他已作為一個情報員在為胡靖安工作了，他決定自己的未來成就取決于在上海地下社會中建立同盟關系,。

于是,，戴笠拜訪了當時的上海警備區(qū)司令楊虎，楊直率地告訴他：“你要在上海搞情報,，就得跟一個朋友聯系,。”這位朋友,，自然就是杜月笙了,。

后來這三人成了結拜兄弟(戴笠比他們兩人小8到9歲)。所以戴笠就把這個幫會頭子稱做“三哥”,。總之,，當戴笠的嫡親表弟張冠夫得知他們的關系后,，驚恐萬狀，馬上把戴笠趕了出去,，怕他與地下社會的關系連累到他家的安全,。

在那段“打流”的歲月里，戴笠經?；氐浇缴絽^(qū),。1922年，他設法弄到了仙霞鄉(xiāng)學務委員的職位,，這可能與他讀過省立師范學校有關,。兩年后他28歲時，在保安村建立了軍事組織“團兵隊”,。盡管這支自衛(wèi)力量為保衛(wèi)保安村而參加了打擊孫傳芳的同盟孟昭月的江浙戰(zhàn)爭,，他們的活動主要還是以“清鄉(xiāng)”為主，而戴笠在其中任主力打手,。戴笠小小的武裝力量在打擊地方土匪上極為有效,。戴笠經常自告奮勇，在漆黑的暴雨之夜,，親自爬越荊棘叢生或長滿灌木的山坡,，搜捕這個由地主組成的團兵隊的敵人。戴笠的勇敢和堅韌是顯而易見的,，更不用說他身上的某種兇狠野蠻了,。但是,，保安村的自衛(wèi)團最終還是無法擊敗孟將軍的部隊，于是戴笠再次決定離開江山到外面的世界去碰碰運氣,。

胡宗南

胡宗南有一次來杭州時,，戴笠有幸結識了他。在后來的年代里,，胡宗南成了戴笠在黃埔畢業(yè)的國民黨將軍中至關重要的同盟,。戴笠在講起他與胡的結識過程時的口氣，好像是在描述《三國演義》或《水滸傳》中的兄弟結盟一樣,，栩栩如生,。一天他在西湖邊靈隱寺入口處的一塊巖石上曬那套由灰色軍裝改成的服裝，一邊光著身子藏在水里等著衣服曬干,。一隊學生由一個年輕的男老師領著走來,，其中有人看見石頭上的衣服和鞋子就上來撿。戴笠見了后叫喊起來,，讓他們把衣服放下,。那位教師發(fā)現戴沒穿游泳衣，便叫自己的學生把衣服放回岸邊曬干,。盡管這兩個人沒有交換語言,，但對水中人的尷尬他們相互抱以微笑。