過了一會兒,，等學生和老師走了以后,，戴笠穿上了衣服。等到有了機會,，他便去當?shù)氐男W感謝那個叫壽山老師的周到,。那個老師便是胡宗南,。不久，胡便進入了黃埔軍校,，成了蔣介石寵愛的“天子門生”之一,。于是，早在胡變成“西北王”,、戴笠變成蔣的秘密警察頭子之前,，這兩人就發(fā)現(xiàn)他們之間情投意合，更不用說他們的勃勃野心了,。

戴笠的另一個重要機遇——用他自己的話來說是天意——是他在上海與蔣介石的會面,。雖然會面的具體時間不太清楚，但可能是在1921年。當時蔣正同包括戴季陶,、陳果夫在內的一幫朋友在上海經(jīng)營股票貿易市場,，為孫中山集資。

戴笠居然認識了所有這些人,，而且他被這些革命派當做“小癟三”,。當他們需要人跑腿時，戴笠就受到差遣,。當他們要泡熱茶時,，戴笠就被招進屋里。戴季陶很快就發(fā)現(xiàn),，這個竭力想討好他們的跑腿跟他同姓,，于是他開始詢問這個年輕人有什么生活目標。戴笠意識到這些人可不是一般的記者或生意人,。由于那時名為“光棍”,、實為革命黨信使的人們來往頻繁，戴笠便猜想他們是孫中山在廣州的特工人員,。但他不敢把這些說出來,，于是他一開始回答戴季陶說：“只要我有飯吃，什么都行,?！焙髞硭K于告訴戴季陶,，他那“干一番轟轟烈烈的事業(yè)”的欲望是如何使他來到了上海過“打流”生活的,，于是這個長者對“小癟三”的態(tài)度開始變了。蔣介石注意到戴季陶對戴笠這么好,，這個年輕人已經(jīng)開始稱老戴“叔叔”了,，他也開始交給戴笠更重要的任務。當然,，過了很久之后戴笠才成為總司令的親信,，但他們的密切關系可以追溯到這個秘密警察頭子當年在上海街頭“打流”的日子。

不僅如此,，雖然戴笠很討厭別人談論他的這些往事(而且誰這么做了往往便會倒大霉),，他自己卻喜歡講那時他完全靠自己本事吃飯的故事。他談起自己為了生存而不擇手段的往事的時候,，經(jīng)常放聲大笑,。在他看來，那段日子是“陶冶”階段,，就像一件瓷器成形,，一塊金屬受到冶煉一樣。他惟一的遺憾是沒有更快地看出蔣介石后來會晉升得如此之快，所以沒有馬上在這個未來的國民黨領袖身上下他的賭注,。